2-Abz - 2-Aminobenzoyl se obvykle kombinuje s 2,4-dinitrofenylem (Dnp) nebo 3-nitro-tyrosinem (NitroTyr) za vzniku párů Fluorofor/Quencher. excitace při 320 nm, emise při 420 nm.
3-Abz (kyselina m-aminobenzoová) lze považovat za -aminokyselinu. Když je kyselina m-aminobenzoová začleněna do peptidových řetězců, vede to k rigidnímu obratu.
4-Abz (kyselina p-aminobenzoová, PABA), což je přirozeně se vyskytující derivát kyseliny benzoové, lze také použít jako tuhý lineární spacer.
Abu, L- -aminobutyryl ((S)-2-aminobutanoyl), kyselina -aminomáselná, je derivát aminokyseliny. Díky své strukturní podobnosti s přírodními aminokyselinami se často používá při návrhu a syntéze peptidů a peptidových mimetik.
Ac představuje acetyl. N-koncová acetylace je běžnou stabilizační modifikací pro peptidy v přírodě.
Acm, Acetamidomethyl, lze odstranit pomocí Hg(II) nebo Ag(I). Je to jedna z běžně používaných thiolových ochranných skupin pro cystein při syntéze peptidů s více disulfidovými vazbami.
ACTH (adrenokortikotropní hormon) je hormon vylučovaný přední hypofýzou, který stimuluje kůru nadledvin k produkci kortikosteroidů.
Aad (kyselina L- -aminoadipová) je neproteinogenní aminokyselina. Jeho struktura je podobná kyselině glutamové (Glu), s další methylenovou skupinou v postranním řetězci.
Kyselina (2-Aminoethoxy)octová, také známá jako ethylester glycinu nebo ethylamid glycinu, může být použita jako spacer nebo linker při syntéze modifikace peptidu.
1-(1'-adamantyl)-1-methyl-ethoxykarbonyl, velmi kysele labilní amino ochranná skupina při syntéze peptidů, může být odstraněna pomocí 3% TFA/CH2Cl2
AFC (7-Amino-4-trifluormethylkumarin) je fluorescenční sloučenina s excitací uvolněného kumarinu při 395-400 nm, emise při 495-505 nm.
Druhy s vyšší molekulovou hmotností se tvoří díky nekovalentní adhezi menších druhů. Zejména u proteinů je agregace formou denaturace, která se může vyskytovat na nepolárních površích se sekundárními strukturami, jako jsou ty, které typicky tvoří intramolekulární interakce a jsou pohřbeny v -helixech a -listech proteinu. Molekuly se vzájemně ovlivňují, někdy tvoří nerozpustné polymolekulární formy. Agregace kontrastuje s oligomerizací, normální interakcí správně složených nativních proteinů za vzniku polymerů vyššího řádu.
AHX, Aminohexanoyl, 6-aminohexanová kyselina, také zkráceně Aca nebo LC, Typicky zavedená jako krátký nepolární spacer mezi biotinem, fluorofory a peptidovými sekvencemi.
2-Kyselina aminoisobomáselná je vzácná neproteinová aminokyselina, která je konečným produktem metabolismu pyrimidinů a je vylučována močí a je přítomna v některých antibiotikách plísňového původu. Používá se také jako náhrada přirozených aminokyselin pro syntézu peptidů.
Alkoholy jsou organické sloučeniny, které se vyznačují přítomností jedné, dvou nebo více hydroxylových skupin (-OH), které jsou připojeny k atomu uhlíku v alkylové skupině nebo uhlovodíkovém řetězci. Peptidové alkoholy jsou klinicky klíčové sloučeniny, které nejsou dostatečně zkoumány ve studiích vztahu mezi strukturou a aktivitou (SAR) pro objevování léků. Například DAMGO je agonista opioidního receptoru modifikovaný alkoholem na C-konci se sekvencí Tyr-{d-Ala}-Gly-{Me-Phe}-Gly-ol. Má vysokou selektivitu a afinitu k μ-opioidnímu receptoru.
Aldehyd je organická sloučenina, ve které je karbonylová skupina připojena k atomu uhlíku na konci uhlíkového řetězce. Peptidové aldehydy jsou důležitými nástroji v biochemii a chemické biologii pro inhibici a chemické vyřazení proteáz.
Aloc - Allyloxykarbonyl, skupina chránící aminoskupinu (také zkráceně Alloc). Ochranu lze odstranit pomocí Pd(PPh3)4.
Alzheimerova choroba, poznamenaná -amyloidními plaky a tau spleti, je důsledkem synaptické dysfunkce a problémů s vylučovací drahou, což způsobuje kognitivní poruchy.
7-Amino-4-methylkumarin (AMC) je běžná fluorescenční sonda pro značení peptidů ve studiích proteáz. Jeho konjugace s peptidem zháší fluorescenční signál a uvolněná AMC po štěpení proteázou může kvantifikovat aktivitu enzymu s maximem excitace/emise 345/445 nm. Například preferovaný substrát fluorescenčního peptidu pro stanovení aktivity podobné trypsinu čištěného proteazomu se sekvencí: Ac-Arg-Leu-Arg-AMC.
Atriální natriuretický peptid (ANP), hormon produkovaný a uvolňovaný srdečními síněmi v reakci na zvýšený objem krve a tlak. Funguje tak, že reguluje rovnováhu tekutin a krevní tlak tím, že podporuje vazodilataci, zvyšuje produkci moči (diurézu) a snižuje reabsorpci sodíku v ledvinách. Tyto akce pomáhají čelit účinkům vysokého krevního tlaku a přetížení tekutinami v těle.
Antigenní peptidy jsou krátké aminokyselinové sekvence odvozené z proteinů nebo jiných biomolekul, které spouštějí imunitní odpověď organismu. Tyto peptidy jsou imunitním systémem rozpoznány jako cizí nebo cizí pro tělo, což vede k aktivaci imunitních buněk, jako jsou T buňky a B buňky. Antigenní peptidy hrají klíčovou roli v imunitních reakcích, včetně adaptivní produkce protilátek a rozvoje imunitní paměti. Jsou široce studovány v imunologii a vývoji vakcín, protože mají potenciál spouštět specifické imunitní reakce proti patogenům nebo abnormálním buňkám.
Asymetrický rozvětvený peptid
Syntézy asymetrických peptidů se 2, 4 a 8 větvemi lze dosáhnout strategickým vložením lysinu, argininu nebo kyseliny glutamové do peptidové sekvence.
Asymetrický dimethylarginin (ADMA)
Asymetrický dimethylarginin (ADMA, Arg(Me)2) je přirozeně se vyskytující chemická sloučenina a endogenní inhibitor syntázy oxidu dusnatého (NOS). Fmoc-Arg(Me)2-OH (asymetrický) lze přímo použít pro syntézu peptidů obsahujících asymetrický dimethylarginin.
5-Kyselinu aminovalerovou lze použít jako spacer nebo linker při syntéze modifikace peptidu.
Benzyloxymethyl (Bom) je v kyselém prostředí labilní imidazolová ochranná skupina používaná v procesu Boc-SPPS pro peptidy obsahující histidin. Benzyloxymethyl vytváří po ošetření kyselinou vysoce reaktivní formaldehyd. Proto se Bom nejlépe štěpí v přítomnosti Cys, methoxyaminu nebo jiných sloučenin, které reagují s aldehydy.
-aminokyseliny mají svou aminoskupinu připojenou k -uhlíku, což je druhý atom uhlíku vzdálený od karboxylové skupiny. Obecný strukturní vzorec pro -aminokyselinu může být reprezentován jako: R-CH(NH2)-COOH
Natriuretický peptid typu B (BNP), hormon produkovaný hlavně srdečními komorami v reakci na nadměrné natahování buněk srdečního svalu. Hraje klíčovou roli při regulaci krevního tlaku a rovnováhy tekutin, především podporou vazodilatace a zvýšením vylučování sodíku ledvinami.
t-Butyloxykarbonyl (Boc) je velmi kyselá-labilea-amino ochranná skupina při syntéze peptidů, může být štěpena TFA/methylenchloridem (1:1), HCl v ethylacetátu nebo dioxanu, 98% kyselina mravenčí.
2-(4-Bifenylyl)isopropyloxykarbonyl (Bpoc) je velmi kysele labilní amino ochranná skupina při syntéze peptidů, kterou lze odštěpit pomocí 1% TFA/methylenchloridu.
Peptidy se 2, 4 a 8 větvemi lze získat strategickým vložením lysinu, argininu nebo kyseliny glutamové do peptidové sekvence.
t-Butyldimethylsilyl (TBS nebo TBDMS) je skupina chránící hydroxyl kompatibilní s Fmoc-SPPS. Je kysele labilní a může být selektivně štěpen fluoridovými ionty.
Benzoyl je acylová skupina často zavedená na N-konci peptidů. Je méně polární než acetyl (Ac) a může být jako trvalá modifikace.
Benzyl (Bzl) alkylový zbytek a ochranná skupina postranního řetězce používaná pro blokování alkoholů (Ser, Thr, Hyp) při syntéze peptidů. lze jej štěpit silnými kyselinami nebo katalytickou hydrogenolýzou (např. vodík/Pd).
Cholecystokinin (CCK) je peptidový hormon produkovaný sliznicí horního střeva a nachází se v centrálním nervovém systému. Stimuluje kontrakci žlučníku, uvolňování pankreatických enzymů a ovlivňuje různé gastrointestinální procesy.
Calcitonin gene-related peptide (CGRP) je 37-aminokyselinový peptid příbuzný kalcitoninu, amylinu a adrenomedulinu. Existuje ve dvou formách, -CGRP (CGRP I) a -CGRP (CGRP II), s podobnými biologickými aktivitami. CGRP se primárně nachází v senzorických a centrálních neuronech, ovlivňuje kardiovaskulární funkce, metabolismus vápníku a tonus fetoplacentárních cév. Jeho receptory jsou spřaženy s G-proteinem a aktivují adenylátcyklázu, interagují s proteiny modifikujícími aktivitu receptoru (RAMP) pro specifitu ligandu a buněčný transport.
L-Cyklohexylalanin (Cha) je nepolární aminokyselinový analog fenylalaninu, kde je aromatický kruh nahrazen cyklohexanovým kruhem. Tato substituce umožňuje studovat roli aromatických aminokyselin v interakcích, jako jsou π-π interakce nahrazením fenylalaninových zbytků Cha v experimentech.
L- -Cyklohexylglycin (Chg) je nepolární aminokyselina, která je stericky bráněna. Slouží jako významný farmaceutický meziprodukt a nachází se také v přírodních produktech.
Cholesterol je produkován přirozeně játry a dalšími buňkami v těle, ale může také pocházet z potravy, kterou jíme, zejména ze živočišných produktů, jako je maso, drůbež a plnotučné mléčné výrobky. Cholesterol může být spojen s peptidy pro zlepšení farmakokinetiky.
cis-Hydroxyprolin, stereoizomer přírodního trans-hydroxyprolinu.
Citrulin je přítomen v proteinech jako výsledek posttranslační enzymatické modifikace argininových zbytků.
CMK je inhibitor RSK2 kinázy s podobnou účinností, ale menší chemickou stabilitou než FMK.
Natriuretický peptid typu C (CNP) je peptid vaskulárními endoteliálními buňkami, známý pro své vazodilatační účinky. Vykazuje strukturní a fyziologické podobnosti s atriálními a mozkovými natriuretickými peptidy (ANP a BNP).
L- -Cyklopentylglycyl (Cpg) je nepolární aminokyselina, která je stericky bráněna.
V peptidové sekvenci je to jedinečný zbytek, který je připojen k lineární sekvenci svou aminoskupinou, takže mu zůstává volná karboxylová skupina. Karboxylová skupina tohoto zbytku může podléhat modifikacím, jako je amidace nebo v případech, jako je pyroglutamát, vnitřní laktamizace.
Cyanin 3 je červené fluorescenční cyaninové barvivo běžně excitované světelným zdrojem kolem 558 nm a emitující světlo při přibližně 572 nm.
Cyanine 5 je fluorofor s cyaninovým barvivem, který vyzařuje blízkou infračervenou fluorescenci běžně excitovanou světelným zdrojem kolem 646 nm a emitující světlo při přibližně 664 nm.
Kyselina L-,-diaminomáselná je ,ω-diaminokyselina, kratší analog ornithinu (Orn) a lysinu (Lys). S vhodnou ochranou mohou být ,co-diaminokyseliny selektivně modifikovány v jejich poloze Nco nebo začleněny za vzniku rozvětvených peptidů nebo dendrimerů.
Kyselina 3-(dimethylaminoazo)benzen-4-karboxylová je chromofor spojený s aminoskupinami používaný v biochemii a molekulární biologii jako zhášeč při přenosu energie fluorescenční rezonancí (FRET), např. s EDANS. Excitace DABCYL při 454 nm.
Dabsyl ,4-dimethylaminobenzensulfonylchlorid, Chromofor spojený s aminoskupinami používaný jako zhášedlo v kombinaci např. s EDANS. Excitace Dabsylu při 436 nm.
4-Dimethylamino-1-naftalensulfonyl, fluorofor navázaný na aminoskupiny, excitace při 342 nm, emise při 562 nm.
Kyselina L-,-diaminopropionová (Dap nebo Dpr) je ,ω-diaminokyselina, která je kratším analogem kyseliny diaminomáselné (Dab), ornithinu (Orn) a lysinu (Lys). Modifikované deriváty,co-diaminokyselin mohou být selektivně změněny v jejich poloze Nco nebo začleněny za účelem vytvoření rozvětvených peptidů nebo dendrimerů.
1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyklohex-1-yliden)ethyl (Dde) je skupina chránící aminoskupinu používaná při syntéze peptidů. Může být selektivně štěpen pomocí 2% hydrazinhydrátu v dimethylformamidu (DMF). Nco-Dde umožňuje specifické odstranění Dde z aminokyselin, jako je Dap, Dab, Orn nebo Lys po syntéze peptidu na pevné fázi Fmoc (SPPS), což usnadňuje modifikaci Nco-aminoskupiny na pryskyřici.
Disulfidové vazby jsou kovalentní vazby vytvořené mezi dvěma sulfhydrylovými (-SH) skupinami cysteinových zbytků v proteinech.
2,4-dimethoxybenzyl je v kyselém prostředí labilní formamidová chránící skupina používaná pro reverzibilní modifikaci hlavního řetězce při syntéze peptidů. Jsou začleněny během syntézy peptidů na pevné fázi (SPPS) jako aminokyselina nebo dipeptid Fmoc-Dmb (Fmoc-Xaa-DmbYaa-OH), kde Fmoc zabraňuje agregaci peptidů a tím podporuje účinné prodlužování. Dmb také podporuje cyklizační reakce a zabraňuje tvorbě asparagimidu. Na rozdíl od derivátů Hmb, Dmb během aktivace netvoří benzoxazepiny.
2,4-dinitrofenyl je chromofor, který je konjugován s aminoskupinami, běžně používaný jako zhášeč v substrátech pro přenos energie fluorescenční rezonancí (FRET).
4,4'-Dimethoxydyl, také známý jako bis-(4-methoxyfenyl)methyl, je v kyselém prostředí labilní karboxamidová ochranná skupina, která je kompatibilní s Fmoc syntézou peptidů na pevné fázi (SPPS).
DOPA, 3,4-dihydroxyfenylalanin, je prekurzorem několika klíčových neurotransmiterů, včetně dopaminu, norepinefrinu a adrenalinu.
Kyselina (4,7,10-trikarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyklododecyl)-octová, zkráceně DOTA, je cyklický chelátor typicky připojený k N-konci peptidů. DOTA usnadňuje značení peptidů radionuklidy jako 68Ga nebo 90Y pro různé biomedicínské aplikace, včetně zobrazování a cílené terapie.
Difenylmethyl (dityl), v kyselém prostředí labilní N-, O- a S-ochranná skupina.
Kyselina diethylentriaminpentaoctová (DTPA) je užitečné chelatační činidlo pro radionuklidy, jako jsou (68)Ga, (99m)Tc a (111)In, které jsou použitelné pro zobrazování v nukleární medicíně.
Kyselina 5-[(2-Aminoethyl)amino]naftalen-1-sulfonová (EDANS) je fluorofor běžně spojený s Nω diaminokyselin, jako je lysin. Často se používá v substrátech FRET, typicky spárovaných se zhášeči jako DABCYL. EDANS má excitační vlnovou délku 340 nm a vyzařuje při 490 nm.
Endoteliální polypeptid aktivující monocyty.
Ethyl, alkylová skupina a homolog methylu (Me), se používá pro trvalé N- a S-ethylační modifikace v peptidech.
Mapování epitopu (mapování epitopu antigenu) je technika používaná k určení specifických oblastí (tj. epitopů antigenu) na antigenu, které mohou být rozpoznány protilátkami nebo imunitním systémem. Antigenní epitopy lze rozdělit na lineární epitopy a konformační epitopy. Prostřednictvím mapování antigenního epitopu můžeme do hloubky porozumět vztahu mezi strukturou a funkcí antigenu, což má velký význam při vývoji vakcín, diagnostice onemocnění, imunoterapii a dalších aspektech.
Některé běžně používané metody mapování epitopů antigenu zahrnují:
Rentgenová krystalografie: Může přímo analyzovat trojrozměrnou strukturu antigenu, a tím určit polohu epitopu.
Nukleární magnetická rezonance: Může být také použita k analýze struktury antigenu k určení epitopu.
Technika skenování peptidů: Použití řady překrývajících se syntetických peptidových segmentů k identifikaci epitopu, který se váže na protilátku.
Například ve výzkumu a vývoji vakcín pomáhá objasnění klíčových epitopů na antigenu navrhnout účinnější vakcíny a navodit cílenější imunitní odpověď; při diagnostice onemocnění může stanovení antigenních epitopů souvisejících se specifickými onemocněními vyvinout přesnější diagnostická činidla.
5-FAM (5-Carboxyfluorescein) je fluorofor běžně používaný pro značení biomolekul s excitační vlnovou délkou 490 nm a emisí při 520 nm.
Fluorescein-6-karbonyl je fluorofor připojený k aminoskupinám s excitační vlnovou délkou 490 nm a emisí při 520 nm.
Fluorescein isothiokyanát (FITC) je fluorofor, který reaguje s aminoskupinami. Při značení peptidu na jeho N-konci pomocí FITC se běžně vkládá spacer jako -alanin nebo Ahx. FITC má excitační vlnovou délku 490 nm a emisi při 520 nm.
9-Fluorenylmethyl je v zásadě labilní ochranná skupina používaná pro O- a S-ochranu.
FMK, fluoromethylketon, je ireverzibilní inhibitor RSK2 kinázy.
9-Fluorenylmethoxykarbonyl (Fmoc), chránící skupinu aminoskupiny při syntéze FMOC na pevné fázi, lze odstranit pomocí 20% piperidinu/DMF.
Formyl je indolová ochranná skupina používaná v Boc-SPPS. Trp(For) se štěpí HF v přítomnosti merkaptanu nebo zásadami, jako je piperidin.
Fluorescenční rezonanční přenos energie (FRET) je přenos nezářivé energie z excitovaného fluoroforu (donoru) na vhodný akceptor (zhášeč). Přenos závisí na vzdálenosti, orientaci dipólu a spektrálním překrytí donoru a akceptoru. V substrátech FRET jsou fluorofor a zhášeč spojeny prostřednictvím peptidového řetězce. Enzymatické štěpení zvyšuje fluorescenci separací donoru a akceptoru.
Fluorescence je světlo vyzařované látkou, která absorbuje světlo nebo jiné elektromagnetické záření. K tomu dochází, když molekuly zvané fluorofory absorbují fotony specifické vlnové délky, jsou excitovány a poté emitují fotony a vrátí se do svého základního stavu. Vyzařované světlo má typicky delší vlnovou délku a nižší energii než absorbované světlo, což má za následek charakteristické fluorescenční spektrum. Tento jev je široce používán pro různé vědecké a lékařské účely, včetně mikroskopie, průtokové cytometrie a fluorescenční spektroskopie.
Gastrický inhibiční polypeptid (GIP), také známý jako inzulinotropní peptid závislý na glukóze, patří do rodiny hormonů sekretinů. Stimuluje sekreci inzulínu, inhibuje sekreci žaludeční kyseliny a hraje klíčovou roli při regulaci sekrece inzulínu a homeostáze glukózy.
L- -Karboxyglutamová kyselina (Gla) se tvoří posttranslační karboxylací kyseliny glutamové, což vede k proteinům schopným vázat ionty vápníku, jako je osteokalcin. Peptidy obsahující Gla jsou ideálně syntetizovány pomocí syntézy peptidů na pevné fázi Fmoc (SPPS), protože Gla může podstoupit dekarboxylaci za vzniku kyseliny glutamové v přítomnosti silných kyselin.
Peptidy podobné glukagonu jsou členy glukagonové superrodiny peptidových hormonů odvozených z C-terminální oblasti proglukagonu. Primárně jsou syntetizovány střevními L buňkami.
Hormon uvolňující gonadotropin (LHRH) je dekapeptidový hormon produkovaný v hypotalamických neurosekrečních buňkách a uvolňovaný v pulzních vzplanutích do hypofýzového portálního oběhu. Pulzující sekrece je kritická pro reprodukční funkce, sexuální vývoj a diferenciaci.
Hormon uvolňující růstový hormon (GHRH), také známý jako somatorelin, je hypotalamický peptidový hormon, který stimuluje hypofýzu k uvolňování a syntéze růstového hormonu.
Hormon uvolňující růstový hormon (GHRH), také známý jako somatorelin, je hypotalamický peptidový hormon, který stimuluje hypofýzu k uvolňování a syntéze růstového hormonu.
Lidský leukocytární antigen (HLA) označuje skupinu proteinů nacházejících se na povrchu buněk, které hrají zásadní roli v rozpoznávání cizích látek imunitním systémem. Jsou kódovány geny hlavního histokompatibilního komplexu (MHC) u lidí a jsou nezbytné pro prezentaci antigenů T buňkám, což umožňuje imunitnímu systému rozlišovat mezi vlastními a nevlastními buňkami. Molekuly HLA jsou vysoce rozmanité a polymorfní a významně přispívají k individuální imunitní odpovědi a náchylnosti k autoimunitním onemocněním a odmítnutí transplantátu.
2-hydroxy-4-methoxybenzyl je v kyselém prostředí labilní formamidová ochranná skupina používaná pro reverzibilní modifikaci hlavního řetězce při syntéze peptidů. Je začleněn jako aminokyselina nebo dipeptid Fmoc-Hmb (Fmoc-Xaa-HmbYaa-OH) během syntézy Fmoc peptidu na pevné fázi (SPPS), což zabraňuje agregaci a umožňuje účinné prodloužení peptidu. Hmb také pomáhá při cyklizačních reakcích a zabraňuje tvorbě asparaginu.
L-Homoarginin je homolog L-argininu, zkráceně Har, a lze jej nalézt v plazmě a moči. Homoarginin je výsledkem guanidinace lysinu, kterou lze také provést na peptidech a proteinech.
Homocitrulin je homolog L-citrulinu, zkráceně Hci, a lze jej detekovat v lidské moči.
L-homocystein je homolog cysteinu, zkráceně Hcy, a vzniká demethylací methioninu. Zvýšená hladina Hcy v krvi je rizikovým faktorem kardiovaskulárních a neurodegenerativních onemocnění. Na rozdíl od derivátů Cys, deriváty Hcy během kondenzace neracemizují ani -eliminují.
Homology L-leucinu, zkráceně Hle.
Homofenylalanin, homolog fenylalaninu, zkráceně Hph, je součástí inhibitorů ACE a reninu. Fmoc-Homophe-OH je potenciální protizánětlivé léčivo.
L-homoprolin nebo kyselina L-pikolová, zkráceně Pip nebo Hpr. Prolinový homolog Hpr je produktem degradace L-lysinu. Oba enantiomery mohou být detekovány v lidské plazmě. Protože prolinové zbytky silně ovlivňují konformaci peptidu, nahrazení Pro Hpr (nebo azetidin-2-karboxylovou kyselinou (Aze)) může modulovat jeho sekundární strukturu.
L-transhydroxyprolin je produkován posttranslačně oxidací prolinu. Hyp je hlavní složkou kolagenu a bílkovin z mušlí.
Isoserin, izomer L-serinu, je -aminokyselina.
ivDde, skupina chránící aminoskupinu, může být odstraněna a odštěpena 2% hydrazinhydrátem v DMF. ivDde je stabilnější než Dde při častém opakovaném podávání piperidinu během Fmoc-SPPS. Nco-ivDde lze selektivně odstranit z Dap, Dab Orn nebo Lys, což umožňuje postsyntetickou modifikaci Nco-aminoskupiny na pryskyřici.
Keyhole limpet hemocyanin (KLH) je velký multipodjednotkový metaloprotein přenášející kyslík, který se nachází v hemolymfě obřího hemocyaninu keyhole limpet. Jako nosič antigenu KLH obvykle zvyšuje imunogenicitu a schopnosti fixovat antigen spojením cílových polypeptidových sekvencí, což významně podporuje tvorbu účinných, specifických a funkčních protilátek.
Luteinizační hormon uvolňující hormon (LHRH nebo GnRH) je dekapeptidový hormon syntetizovaný neurosekrečními buňkami v hypotalamu a uvolňován pulzativně do hypofýzového portálního oběhu. Pulzující sekrece je kritická pro reprodukční funkci, sexuální vývoj a diferenciaci.
Při návrhu a syntéze peptidů mohou výzkumníci vložit linker mezi biotin nebo fluorescenci a peptidy. Běžným hydrofobním spacerem je kyselina aminohexanová (Ahx) a běžným hydrofilním spacerem je poly(ethylen)glykol (PEG).
Proces lyofilizace, který odstraňuje kapalinu z materiálů citlivých na teplo. Materiál se zmrazí, umístí do vysokého vakua a udržuje při nízkých teplotách. Tlak vytvořený vakuem způsobí, že led přejde z pevného do plynného skupenství, aniž by prošel kapalným skupenstvím. Peptidy jsou obvykle dodávány jako lyofilizovaný prášek.
Kapalinová chromatografie-hmotnostní spektrometrie je všestranná analytická technika, která integruje kapalinovou chromatografii s hmotnostní spektrometrií a poskytuje podrobné informace o složení a struktuře molekul v komplexních vzorcích.
Mnohočetné antigenní peptidy. Multiple Antigenic Peptide je jedním z účinných způsobů produkce anti-peptidových protilátek s vysokým titrem a syntetických peptidových vakcín.
Hmotnostní spektrometrie s laserovou desorpcí/ionizací za pomoci matrice (MALDI-MS) je analytická technika používaná k měření poměru hmotnosti k náboji iontů. Je zvláště užitečný pro analýzu biomolekul, jako jsou peptidy, proteiny a polymery.
Hmotnostní spektrometrie (MS) je výkonná analytická technika používaná k měření poměru hmotnosti k náboji (m/z) iontů.
4-Methoxy- -naftylamid, zkráceně MNA, je fluorofor, který je obvykle připojen ke karboxypeptidázovému substrátu na C-konci. Odštěpená 4M NA excituje při 335-350 nm a vyzařuje při 410-440 nm
Methoxybenzensulfonyl (Mbs) je guanidylová ochranná skupina používaná při syntéze peptidů na pevné fázi na bázi Boc (Boc-SPPS). Tato chránící skupina může být odstraněna odštěpením fluorovodíkem (HF).
4-Methylbenzyl (Mbzl) je sulfhydrylová ochranná skupina používaná při syntéze peptidů na pevné fázi na bázi Boc (Boc-SPPS). Mbzl je stabilnější než methoxybenzyl (Mob) při častém působení kyseliny trifluoroctové (TFA) a lze jej odstranit štěpením fluorovodíkem (HF).
Kyselina (7-methoxykumarin-4-yl)octová (Mca) je fluorofor, který může být spojen s aminoskupinou.
Mca se váže na dinitrofenyl (Dnp) pro substráty pro přenos fluorescenční rezonanční energie (FRET). Vlnová délka excitace je 325 nm a vlnová délka emise je 392 nm.
Melanin-koncentrující hormon (MCH) je cyklický neuropeptid poprvé izolovaný z ryb a potkanů. MCH se primárně podílí na regulaci pigmentace kůže u teleostových ryb a při krmení savců.
Methyl, nejjednodušší alkylový substituent, se účastní N-, O- a S-methylace, které představují trvalé modifikace peptidu.
3-Methoxysukcinyl, odpovídající deaminovanému Asp(OMe), je polární N-koncová blokující skupina běžně inkorporovaná do karboxypeptidázových substrátů.
Methylace je posttranslační modifikace (PTM) peptidů a proteinů, kde je methylová skupina (-CH3) enzymaticky přidána ke specifickým aminokyselinovým zbytkům, běžně lysinu (Lys), argininu (Arg), histidinu (His) nebo glutamátu ( Glu). Tato modifikace může významně ovlivnit funkci proteinu, stabilitu a interakce s jinými molekulami, čímž hraje klíčovou roli v regulaci různých buněčných procesů včetně genové exprese, transdukce signálu a interakcí protein-protein.
Hlavní histokompatibilní komplex (MHC) je genetická oblast obsahující geny, které kódují molekuly MHC. Tyto molekuly hrají klíčovou roli v imunitním systému a v autoimunitě. U lidí je tento komplex také známý jako systém lidského leukocytárního antigenu (HLA).
Molekuly MHC I. třídy (MHC I) jsou proteiny na buněčných površích, které prezentují peptidy zevnitř buňky cytotoxickým T lymfocytům. To pomáhá imunitním buňkám rozpoznat a zničit infikované nebo abnormální buňky, což je klíčové pro imunitní obranu proti patogenům a rakovině.
Molekuly MHC třídy II (MHC II) jsou proteiny buněčného povrchu, které prezentují peptidy odvozené od cizích látek pomocným T buňkám. Tato interakce je nezbytná pro koordinaci imunitních reakcí a aktivaci dalších imunitních buněk proti patogenům.
Monomethylovaný arginin (MMA) je post-translační modifikace, kdy je jedna methylová skupina (-CH3) enzymaticky přidána k guanidinovému dusíku argininového zbytku v peptidu nebo proteinu.
3-merkaptopropylamin lze použít jako peptidový ligand nebo modifikátor v různých biochemických a biomedicínských aplikacích.
Myristoylace je proces modifikace lipidů, při kterém je myristoylová skupina, sestávající z 14-uhlíkové nasycené mastné kyseliny, kovalentně připojena k N-konci peptidu. Tato modifikace slouží k ukotvení proteinu k buněčné membráně, což usnadňuje jeho lokalizaci a účast v různých buněčných procesech.
-(1-naftyl)-L-alanin je nepolární derivát aminokyseliny podobný fenylalaninu, ale s naftylovou skupinou místo fenylové skupiny.
-(2-Naftyl)alanin je nepolární derivát aminokyseliny podobný fenylalaninu, ale s naftylovou skupinou místo fenylové skupiny.
3-nitrobenz-2-oxa-1, 3-diazol (NBD) se obvykle zavádí konjugací činidla NBD-Cl na peptid. Peptidy značené NBD jsou široce vybírány pro svou použitelnost ve studiích zaměřených na membrány a buněčnou biologii.
N-Ethylamid lze považovat za dekarboxylovanou formu C-koncového alaninu. V buserelinu agonista LHRH slouží NHEt jako analog C-koncového glycinamidu. Peptid N-ethylamid je odolný vůči degradaci karboxypeptidázami.
L-norleucin (Nle) je stabilní izoster L-methioninu. Když je biologická aktivita peptidu ohrožena v důsledku tvorby sulfoxidu, Nle může být nahrazeno Met, aniž by se typicky změnilo jeho funkční chování.
NOTA, 1,4,7-triazacyklononan-1,4,7-kyselina trioctová, je bifunkční chelátor, který slouží jako rámec pro konstrukci PET zobrazovacích nástrojů. Používá se také při návrhu sondy a zesílení signálu prostřednictvím multivalentních efektů a má potenciální aplikace jako diagnostické galliové radiofarmakum.
N-Me obvykle označuje N-methylaci, chemickou modifikaci, ve které je methylová skupina (-CH3) připojena k atomu dusíku v molekule, jako je N-Me-Gly, N-Me-Ser, N-Me -Tyr, N-Me-Thr, N-Me-Asp, N-Me-Glu, N-Me-Ala, N-Me-Phe, N-Me-Leu, N-Me-Ile, N-Me -Val, N-Me-Met, N-Me-Nle, N-Me-Nva atd.
NODAGA,1,4,7-triazacyklononan,1-kyselina glutarová-4,7-dioctová kyselina, je vynikající bifunkční chelátor pro návrh a vývoj organokovových radiofarmak, který nabízí významné potenciál pro aplikace v diagnostickém zobrazování a cílené radioterapii.
2-Nitrofenylthio (Nps) je S-ochranná skupina používaná při syntéze peptidů na pevné fázi na bázi Boc (Boc-SPPS). Může být štěpen thioly, konkrétně přes volnou sulfhydrylovou skupinu cysteinu (Cys), což vede k současné tvorbě disulfidové vazby.
Neuropeptid Y (NPY) je významný neuropeptid v mozku a je součástí rodiny neuropeptidů Y, která zahrnuje pankreatický polypeptid (PP) a peptid YY (PYY).
2-Nitro-2-pyridylsulfenyl (Npys) je S-ochranná skupina, která je kompatibilní se syntézou peptidů na pevné fázi na bázi Boc (Boc-SPPS). Npys může být štěpen thioly, konkrétně prostřednictvím volné sulfhydrylové skupiny cysteinu (Cys), což má za následek současnou tvorbu disulfidové vazby.
Norvalin je nepolární alifatická aminokyselina a homolog kyseliny -aminomáselné (Abu).
-Naftylamid je fluorofor běžně používaný v karboxypeptidázových substrátech, typicky spojený na C-konci peptidů. Štěpená NA excituje při 330 nm a emituje při 370 nm.
-Naftylamid je fluorofor běžně používaný v karboxypeptidázových substrátech, typicky spojený na C-konci peptidů. Štěpená NA při 320-340 nm, emise při 410-420 nm.
Allylester je karboxylová ochranná skupina, která je kompatibilní se syntézou peptidů na pevné fázi na bázi Fmoc i Boc (SPPS). Podobně jako Aloc mohou být allylestery selektivně odstraněny působením Pd(PPh3)4. Ve Fmoc-SPPS je Asp(OAll) citlivý na tvorbu aspartimidu katalyzovanou zásadou.
Benzylester, skupina chránící karboxyl, může být odstraněn katalytickou hydrogenací (např. H2/Pd) nebo silnými kyselinami.
OcHex je standardní karboxylová ochranná skupina používaná při syntéze peptidů na pevné fázi na bázi Boc (Boc-SPPS).
4-(N-[1(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyklohexyliden)-3-ethylbutyl]amino)benzylester (ODmab) je karboxylová ochrana skupina používaná při syntéze peptidů na pevné fázi na bázi Fmoc (Fmoc-SPPS). Může být odštěpen a zbaven ochrany pomocí 2% hydrazinhydrátu v DMF.
2,4-Dimethoxybenzylester je vysoce kysele labilní karboxylová ochranná skupina, kterou lze odstranit pomocí 1% TFA v dichlormethanu.
Ethylester, Vzhledem k přísným podmínkám požadovaným pro odstranění ethylesterů, modifikace peptidů ethylestery může zvýšit jejich lipofilitu a stabilitu.
9-Fluorenylmethylester je v zásadě labilní karboxylová ochranná skupina, kterou lze odstranit pomocí piperidinu v DMF.
Hexylestery, Vzhledem k přísným podmínkám požadovaným pro odstranění ethylesterů, modifikace peptidů ethylestery může zvýšit jejich lipofilitu a stabilitu.
L-Otahydroindol-2-karboxylová kyselina (Oic) je nepolární bráněná aminokyselina. Inzerce této aminokyseliny příbuzné prolinu do polypeptidové sekvence silně ovlivňuje konformaci peptidu.
Methylestery jsou semipermanentní C-koncové ochranné skupiny při syntéze v kapalné fázi a mohou být převedeny na peptidové hydrazidy, prekurzory reaktivních peptidových azidů. Azidová vazba zůstává nejoblíbenější metodou spojování fragmentů v syntéze peptidů v kapalné fázi.
3-Methylpent-3-ylester (OMpe) je v kyselém prostředí labilní karboxylová ochranná skupina, která se často používá k ochraně karboxylové skupiny kyseliny asparagové (Asp) při syntéze peptidů na pevné fázi na bázi Fmoc (Fmoc-SPPS Tento stericky náročnější analog terc-butylesteru byl vyvinut speciálně pro snížení tvorby asparagimidu katalyzované bází.
Ortho-nitrofenylestery Boc- nebo Z-aminokyselin jsou preaktivované deriváty používané při syntéze peptidových roztoků.
Ornithin (Orn) se vyrábí z argininu během cyklu močoviny a lze jej také pozorovat v peptidech jako produkt degradace argininu. Tvorba ornu prostřednictvím acylace guanidinové části argininu je běžnou vedlejší reakcí při syntéze peptidů.
Hydroxysukcinimid ester (OSu, zkráceně NHS) je preaktivovaný derivát aminokyseliny, který se běžně používá při syntéze peptidů, zejména při modifikaci peptidů. OSu estery jsou bezpečné, nesterické, kompatibilní s vodnými systémy a snadno se s nimi manipuluje.
Terc-butyl ester, v kyselém prostředí labilní karboxylová ochranná skupina pro aminokyseliny při syntéze peptidů.
4-kyselina aminobenzoová (kyselina para-aminobenzoová), Lze použít k syntéze spojek konjugátu protilátka-lék. Například Mal-PEG2-Val-Cit-PABA je linker konjugátu s léčivem štěpitelné protilátky (ADC).
PABC (para-aminobenzylkarbamát) je chemická sloučenina používaná při syntéze konjugátů protilátka-lék (ADC) jako linker. Usnadňuje připojování léků k protilátkám kontrolovaným způsobem, což umožňuje cílené podávání léků při terapiích rakoviny a dalších biomedicínských aplikacích. Například Mc-Val-Cit-PABC-PNP je katepsinem štěpitelný linker používaný v konjugátech protilátka-lék (ADC).
Polypeptid aktivující adenylát cyklázu hypofýzy (PACAP) je vysoce konzervovaný neuropeptid, který je výrazně exprimován v mozku savců. Uplatňuje své biologické účinky zvýšením hladin intracelulárního cyklického AMP prostřednictvím interakce s receptorem.
Palmitoyl, nepolární acylová skupina zavedená na N-konci nebo straně. Palmitoylace byla také pozorována jako posttranslační modifikace proteinů.
Fenylacetamid methyl pryskyřice je pryskyřice navržená speciálně pro syntézu peptidů na pevné fázi na bázi Boc (Boc-SPPS). Peptidy syntetizované na této pryskyřici mohou být uvolněny pomocí HF štěpení.
V konjugátech protilátka-lék (ADC) spojka spojuje protilátku s cytotoxickým nákladem. Volba užitečného zatížení je kritická, protože určuje účinnost a specifičnost ADC při dodávání terapie do cílových tkání prostřednictvím specifických mechanismů uvolňování.
2,2,4,6,7-Pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl (Pbf) je preferovaná guanidinová ochranná skupina používaná při syntéze peptidů na pevné fázi na bázi Fmoc (Fmoc-SPPS). Vykazuje mírně vyšší labilitu vůči kyselinám ve srovnání s Pmc.
Penicilamin je analog L-cysteinu charakterizovaný substitucí methylové skupiny (-CH3) karboxylovou kyselinou (-COOH).
Samoskládání peptidů je, když se peptidy přirozeně uspořádají do uspořádaných struktur bez vnějšího zásahu. tento proces je řízen nekovalentními interakcemi, jako je vodíková vazba, hydrofobní interakce, elektrostatické síly a π-π vrstvení. Samosestavení peptidu může vést k vytvoření různých nanostruktur včetně vláken, kuliček, listů a gelů, které mají aplikace ve vědě o materiálech, biotechnologiích a medicíně.
Fenylacetyl (Phenylac nebo Phac) je acylová skupina typicky navázaná na N-konci peptidů, vyznačující se nižší polaritou ve srovnání s acetylem (Ac). Představuje trvalou modifikaci peptidů.
fenylglycin (Phg) je derivát aminokyseliny, kde fenylová skupina nahrazuje atom vodíku v molekule glycinu
Peptid Histidin Isoleucin (PHI), prasečí peptid příbuzný VIP a sekretinu.
Peptid histidin methionin (PHM), lidský peptid příbuzný VIP.
Izoelektrický bod (pI) je definován jako hladina pH, při které má protein/peptid čistý náboj nula (Smoluch et al., 2016).
2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-sulfonyl (Pmc) je guanidinylová ochranná skupina běžně používaná při syntéze peptidů na pevné fázi na bázi Fmoc (Fmoc-SPPS). Je známo, že je o něco méně labilní v kyselém prostředí ve srovnání s Pbf.
p-nitroanilin, chromofor, je typicky konjugován k C-konci karboxypeptidázových substrátů. Absorpce uvolněného p-nitroanilinu se běžně měří při vlnových délkách kolem 405 nebo 410 nm.
L-Propargylglycin (Pra) je produkován mikroorganismy. Tato aminokyselina, charakterizovaná svou strukturou s trojitou vazbou, je vysoce považována za základní jednotku pro syntézu peptidů schopných zapojit se do reakcí „cvaknutí chemie“, což v této oblasti získává významnou pozornost.
Parathormon (PTH) je peptidový hormon uvolňovaný příštítnými tělísky, rozhodující pro udržení homeostázy vápníku a fosforu v extracelulární tekutině.
Posttranslační modifikace (PTM) proteinů přidávají funkční skupiny nebo proteiny, štěpí regulační podjednotky nebo rozkládají celé proteiny. Tyto změny, jako je fosforylace, glykosylace, methylace, acetylace, lipidace, ubikvitinace, nitrosylace a proteolýza, ovlivňují, jak buňky normálně a během nemoci fungují. Pochopení PTM je zásadní pro základní výzkum a hledání nových léčebných postupů.
kyselina pyroglutamová, známá také pod zkratkami jako Pgl, Glp, pGlu, popř
fenylazobenzylmethoxykarbonyl je chromoforická N-chránící skupina používaná při syntéze peptidů, odštěpitelná katalytickou hydrogenací nebo silnou kyselinou. Vykazuje maximální absorpční vlnové délky při 229 nm, 320 nm a 441 nm.
Pár zhášeče se skládá z fluorescenční molekuly (fluoroforu) a zhášecí molekuly používané ve výzkumu a testech založených na fluorescenci. Zhášeč absorbuje světlo vyzařované fluoroforem a snižuje jeho fluorescenci. Když jsou fluorofor a zhášeč odděleny, například biochemickou reakcí, fluorescenční signál se zvyšuje. To umožňuje výzkumníkům měřit změny a interakce v reálném čase. Tato technika se běžně používá v aplikacích, jako je real-time PCR, molekulární sondy a testy FRET (Förster Resonance Energy Transfer).
Fluor-18 je radioligand běžně používaný v PET zobrazování k hodnocení metabolismu glukózy ve tkáních a běžně se používá při diagnostice rakoviny a zobrazování mozku.
Knihovna náhodných peptidů
Knihovna náhodných peptidů je soubor mnoha krátkých peptidových sekvencí generovaných náhodně. Každý peptid v knihovně má specifický počet aminokyselin s náhodně určenými sekvencemi, což vytváří různorodou škálu peptidových molekul. Výzkumníci používají tyto knihovny ke screeningu peptidů se specifickými vlastnostmi, biologickými aktivitami nebo interakcemi s cílovými molekulami. Jsou zvláště užitečné při objevování léků, imunologii a studiích interakcí protein-protein, pomáhají identifikovat nová terapeutika a porozumět složitým biologickým procesům.
Zbytek je individuální aminokyselina v peptidu nebo proteinu. Protože se aminokyseliny spojují pomocí peptidových vazeb za vzniku těchto řetězců, každá aminokyselinová jednotka se nazývá zbytek. Tento termín se používá, protože během tvorby peptidové vazby každá aminokyselina ztratí molekulu vody (H2O) a zanechá za sebou to, co se nazývá zbytek.
Pryskyřice je nerozpustný polymer používaný při syntéze peptidů v pevné fázi (SPPS) jako pevný nosič pro kontinuální přidávání aminokyselin. Pryskyřičné kuličky poskytují stabilní a inertní povrch, ke kterému jsou kovalentně připojeny počáteční aminokyseliny, což umožňuje vytvoření peptidového řetězce zbytek po zbytku.
Rhodamin B je jasně růžové až červené barvivo s vlnovou délkou excitace obvykle kolem 540-570 nm a rozsahem emitovaného světla 560-580 nm. Obvykle je konjugován k peptidové sekvenci prostřednictvím N-koncové aminoskupiny peptidu
Vysoce výkonný kapalinový chromatograf s reverzní fází.
Léky vztahující se mezi strukturou a aktivitou (SAR) se vyvíjejí studiem vztahu mezi chemickou strukturou léku a jeho biologickou aktivitou.
Sarkosin, nejjednodušší N-alkylovaná aminokyselina.
Symetrický dimethylarginin (SDMA, Arg(Me)2), Fmoc-Arg(Me)2-OH (symetrický) lze přímo použít pro syntézu peptidů obsahujících symetrický dimethylarginin.
Syntéza peptidů na pevné fázi (SPPS) je metoda chemické syntézy peptidů, kde se peptidy postupně sestavují na pevný podklad nebo pryskyřici postupným přidáváním chráněných aminokyselin. SPPS zahrnuje dvě strategie: Fmoc-SPPS a Boc-SPPS, které se liší výběrem ochranných skupin N-aminoskupiny (Fmoc nebo Boc) a skupin chránících postranní řetězec. Typ vybrané N-amino chránící skupiny určuje strategii ochrany postranního řetězce a podmínky pro konečné odštěpení peptidu z pryskyřice.
Statin, zkráceně Sta, je neproteinová aminokyselina, která se často používá při navrhování peptidových mimetik, zejména při syntéze inhibitorů proteáz.
Terc-Butylthio (StBu) je S-ochranná skupina, která se štěpí redukcí fosfinu a je kompatibilní s Boc-SPPS.
Sukcinyl je polární N-terminální modifikace, která odpovídá deaminovanému aspartátu a je typicky inkorporována do karboxypeptidázových substrátů.
TAMRA, také zkráceně TMR, je fluorofor, který může být připojen k aminoskupině. Často se používá v kombinaci s FAM pro FRET substráty. TAMRA má vlnovou délku excitace 485 nm a vlnovou délku emise 535 nm.
Terc-butyl je v kyselém prostředí labilní ochranná skupina běžně používaná pro alkoholy a fenoly, kterou lze odštěpit pomocí kyseliny trifluoroctové (TFA).
Triethylamoniumfosfát je pufr používaný v mobilních fázích HPLC s reverzní fází.
Kyselina trifluoroctová (TFA) byla použita pro odštěpení peptidu z pryskyřice ve Fmoc-SPPS a pro odstranění ochranných skupin odvozených od tBu.
Kyselina trifluormethansulfonová (TFMSA) je silnější kyselina než TFA. TFMSA lze použít jako bezpečnější alternativu k vysoce toxickému HF pro závěrečný krok štěpení strategie Boc-SPPS.
L-terc-leucin (Tle) je nepolární aminokyselina se stericky náročnými postranními řetězci, která destabilizuje -helixy.
2,4,6-Trimethoxybenzyl je v kyselém prostředí labilní Asn a Gln amidová ochranná skupina používaná ve Fmoc-SPPS.
Tosyl se používá jako ochranná skupina pro guanidin a imidazol v Boc-SPPS a může být odstraněn pomocí Na/NH3
Trityl (Trt) je v kyselém prostředí labilní chránící skupina používaná pro Asn, Cys, Gin a His zbytky v Fmoc-SPPS. Může být selektivně odstraněn pomocí kyseliny trifluoroctové (TFA).
Bílý lyofilizovaný prášek
Čisté peptidy typicky existují ve stavu bílého prášku po lyofilizaci.
Vasoaktivní střevní peptid (VIP) je 28-aminokyselinový peptid patřící do superrodiny glukagon-ghrelin-sekretinových peptidů.
9-Xanthydryl (Xan) je amidová ochranná skupina labilní v kyselém prostředí používaná pro Asn a Gln zbytky v Boc-SPPS. Xan lze selektivně odstranit pomocí TFA.
Žlutý lyofilizovaný prášek
Když je peptid značen fluoresceinem FAM, lyofilizovaný prášek typicky vykazuje žlutý vzhled.
Z-benzyloxykarbonyl, zkráceně Z nebo Cbz, se používá jako ochranná skupina aminoskupiny při syntéze peptidů. Může být odstraněn pomocí hydrogenolýzy nebo silných kyselin jako čistý HF nebo HBr/kyselina octová.